In posizione dominante su una bella collina Montefiascone è una delle cittadine più pittoresche della Tuscia.
Il suo territorio fu abitato fin dall' antichità, e durante il periodo etrusco il centro rappresentò un importante baluardo di difesa per la potente Velzna (Orvieto) che estendeva i suoi domini fino al Lago di Bolsena. Passò sotto il dominio romano e dopo la caduta di questo divenne scenario di molte battaglie tra lo stato della Chiesa e l'Impero.
Federico Barbarossa istituì un diploma a favore della città, e in seguito fu anche sede imperiale. Passò definitivamente sotto lo Stato Pontificio a metà del XIV secolo, e da allora molte personalità visitarono la città fortificata: S. Bernardino da Siena, Pio II, Cesare Borgia, Giulio II, Michelangelo, Giuliano da San Gallo, e molti altri.
Montefiascone presenta un centro antico caratterizzato da un suggestivo impianto urbano, sviluppatosi attorno a una via rettilinea che risale il colle fino ai resti della grande Rocca Medievale. Tra i monumenti importanti due sono da non perdere. Il primo è la chiesa di San Flaviano, del XII sec., costruita su un preesistente edificio, eretta ai margini del centro storico e composta da due vere e proprie chiese a tre navate sovrapposte; la chiesa 'inferiore', del 1032, con straordinari capitelli d'ispirazione etrusca; e la chiesa 'superiore', unita all'altra da un grande vano aperto nella navata centrale. Il secondo è il Duomo di Santa Caterina, nel cuore della città, severa costruzione rinascimentale coperta da una maestosa cupola, visibile da tutto il territorio circostante.
Montefiascone è nota in tutto il mondo per il suo ottimo vino d.o.c. Est Est Est e una leggenda ci racconta la sue origine. Nel 1111 il vescovo Defuk marciava verso Roma al seguito di Enrico V che doveva essere incoronato imperatore dal papa. Appassionato di buoni vini il vescovo mandava un suo servo in avanscoperta con l'obbligo di segnalare il vino buono scrivendo la parola 'est'. Giunto a Montefiascone il servo, entusiasta del vino di quella terra, scrisse 'est, est, est', e da li il nome. La leggenda dice anche che il vescovo, portata a termine la missione, andò a vivere a Montefiascone e lì venne sepolto, come testimonia la lapide nella chiesa di San Flaviano.
