Rundgang durch die Altstadt
Entlang der alten Stadtmauer kann man die vier alten Stadttore besichtigen; Porta S. Agostino, die mit ihren ghibellinischen Zinnen sehr majestätischst wirkt, Porta della Rocca, die Anfang dieses Jahrhunderts zerstört wurde, Porta Camiano, die nach dem Stadtteil, dem sie sich öffnet, benannt worden ist, und Porta Federico II, die dem Kaiser gewidmet ist, die aber auch unter dem Namen San Bartolomeo erwähnt wird, weil sie an die Apsis der gleichnamigen Kirche grenzt. In der Kirche S. Agostino aus dem 13.- 14. Jahrhundert befinden sich zahlreiche Fresken der umbrisch-senesischen Schule (14-16. Jahrhunderi), Nelli, Lorenzetti, Mezzastris, Alunno, Melanzio und Caporali. Kurios ist hier die Legende des Seligen (Beato Pellegrino) Pilgerers, dessen sterbüche Überreste in der Kirche aufbewahrt werden. Auf der Piazza Comunale und auf dem Corso Mameli sind eine Reihe bemerkenswerter herrschaftlichlicher Paläste zu sehen: Palazzo Moriconi-Calvi, Palazzo Tempestivi, später Palazzo Langeli, Palazzo Senili, Palazzo Tempestivi, später Palazzo Ciardelli, Palazzo Santi-Gentili, Palazzo De Cuppis. Im Palazzo Comunale ist vom ursprüngliche Bauwerk ein zweibogiges Fenster aus dem 13. Jahrhundert erhalten, der Bogengang stammt aus dem 15. Jahrhundert; von dem dazugenörigen Turm hat man einen schönen Ausblick auf die Stadt und ihre Umgebung.
Im Museum Pinacoteca di San Francesco werden Gemälde aus dem 13. bis 17.Jahrhundert aufbewahrt. Hier sei vor allem auf die Fresken Benozzo Gozzolis von 1450-1452 in der mittleren Apsis hingewiesen, die Szenen aus dem Leben des HI. Franziskus, seine Glorifikation unter den Ordensheiligen, seine ersten Anhänger und bedeutende Franziskanermönche darstellen. Außerdem sind hier Werke der Maler Nicolò Alunno, Mezzastris, Melanzio, Tiberio d'Assisi und eine Weihnachtskrippe des Perugino zu sehen. In der ehemaligen Kirche befindet sich auch ein Lapidarium.
Die Kirche S. Lucia aus dem 12. Jahrhundert befindet sich im ältesten Teil der mittelalterlichen Stadt.
In der Kirche S. Bartolomeo aus dern 18. Jahrhundert sind auf der Außenwand der Apsis ein Einzelbogenfenster mit Lünette und ein zweibogiges Fenster der ursprüngliclien Kirche aus dem 11. Jahrhundert erhalten. Die kleine Kirche S. Maria Maddalena, die im 13. Jahrhundert erbaut und im 18. Jahrhundert erneuert wurde, beherbergt Fresken heimischer Maler aus dem 15. und 16. Jahrhundert; das daran angeschlossene Klostcr stammt aus dem 15. Jahrhundert.
ln der Kirche S. Chiara ist eine Kreuzkapelle, die 1333 mit Fresken von Malern der umbrischen Schule ausgemalt wurde, zubesichtigen. Das Kloster und der Kreuzgang stammen aus dem 15.Jalirhundert.
Die Ziegelsteinfassade mit Portikus der Kirche S. Illuminata endet in einem Giebel mit Lünette, der an die typische Architektur der Lombardei erinnert. Im Inneren sind unter anderem Kapellen mit Fresken Francesco Melanzios zu sehen. Die Fassade der Kirche S. Leonardo wird durch zwei schlichte Renaissanceportale geschmückt. Im Inneren ist ein Gemälde des Malens Melanzio (1515) ausgestellt, das die Madonna mit Kind zeigt.
Umgebung
Die Kirche Convento di S. Fortunato ist im 4. Jahrhundcrt über dem Grab des gleichnamigen Heiligen erbaut und im 15. Jahrhundert restauriert worden. Der Innenraum ist mit Fresken der Maler Gozzoli und Tiberio d'Assisi ausgeschmückt. Der angrenzende, jahrhundertealte Stelneichenwald lädt zu ausgedehnten Spaziergängen ein. Die kleine Kirche S. Maria di Turrita bewahrt Fresken aus dem 14., 15. und 16. Jahrhundcrt.
In der Wahlffahrtsklrche Santuario Madonna della Stella, die 1869 erbaut wurde, sind Gemälde der römischen Schule aus dem 14. Jahrhundert zu schen.
In dem klelnen Ort Fabbri finden sich zahlreiche Überreste mittelalterlicher Festungsanlagen und Freskendarstellungen der Maestà des Malers Melanzio.