La Pro-Loco
coordina l'attività delle varie associazioni presenti nel paese e da più di 30 anni offre spettacoli e cultura, la sua manifestazione principale, è la "Rimpatriata", durante l'agosto: al suo interno si inseriscono, con proprie iniziative, anche associazioni, quali l'Ente Corteo Storico, le Casate, la Banda Musicale di Monteleone, ed altri.

La Banda Musicale di Monteleone
l'associazione più antica del paese; la sua fondazione risale al 1848 quando si formò un gruppo denominato "Dilettanti del suono e del canto", il primo statuto dell'associazione risale al 1859, l'atto originale è custodito negli archivi della banda.
Il complesso si è "distinto per le qualità esecutive" a "Scorribanda 97", concorso bandistico organizzato dalla Regione Umbria.
Da non perdere l'appuntamento annuale con il "Concerto di Ferragosto".

Il Corteo Storico
nasce da una storica suddivisione fra i due casati che nel medioevo si sono contesi il Castello di Monteleone e Castel Brandetto (quest'ultimo quasi del tutto distrutto dai Monaldeschi nel 1350 e storicamente in mano ai Conti di Marsciano). Il trecentesco corteo è una manifestazione di qualità dove operano tre associazioni:
L'Ente Corteo Storico
che coordina le manifestazioni collegate e ne tutela l'immagine
e i Casati dei conti di Montemerte e Marsciano, che si contendono il "Palio del Giglio", organizzano parte della sfilata, sagre ed attività culturali. I figuranti sono circa 350 ed i momenti salienti del Corteo sono: il "Lancio della sfida", il "Corteo Storico" che in genere si tiene il 16 agosto e la "Giostra del Giglio".
Durante l'arco dell'anno sarte, artigiani ed artisti svolgono, nel più rigoroso segreto, i lavori per la sfilata: i risultati potranno ammirarsi solo il 16 agosto.

Il Presepe Vivente
Vi prendono parte più di 200 figuranti e ogni anno richiama migliaia di visitatori dall'Umbria e dalle regioni limitrofe. Non è un presepe vivente classico, esso è realizzato lungo itinerari ogni anno diversi che si snodano nel centro storico di Monteleone, dove vengono riscoperte piazze, piccoli locali rustici, angoli non frequentati; in esse sono ricostruite le scene tipiche di un villaggio palestinese di 2000 anni fa: è uno spettacolo suggestivo da non perdere.
Il presepe vivente di Monteleone da appuntamento alla sera del 24 dicembre ed alla replica del 25 dicembre pomeriggio.